Τον Ιανουάριο του 2011, ο Τζάκσον φέρεται να κέρδισε 10 εκατομμύρια δολάρια αφού συνεργάστηκε με το Twitter για να προωθήσει μια εταιρεία μάρκετινγκ στην οποία είναι μέτοχος. Η νέα εταιρεία συνεργάζεται με τον Τζάκσον, τον παίκτη του μπέιζμπολ Καρμέλο Άντονι, τον παίκτη του μπέιζμπολ Ντέρεκ Τζέτερ και τον Ματίας ice casino μπόνους κατάθεσης Ίνγκβαρσον, τον προηγούμενο πρόεδρο της εταιρείας κλινοσκεπασμάτων Tempur-Pedic. Τον Δεκέμβριο του 2014, ο Τζάκσον υπέγραψε ένα συμβόλαιο αξίας 78 εκατομμυρίων δολαρίων με την FRIGO Trend Don, μια εταιρεία πολυτελών εσωρούχων. Ο Τζάκσον εμφανίστηκε στο Alcoholique Beverages Factory στη Συρακούσες της Νέας Υόρκης στις 25 Απριλίου 2015, όπου ο άντρας φέρεται να πούλησε 1.400 δοχεία (277 γαλόνια) της χαρακτηριστικής μάρκας αλκοολούχων ποτών του Τζάκσον. Ο νέος καλλιτέχνης της ραπ κατηγορείται για να συμμετάσχει σε δύο υπογραφές δοχείων μάρκετινγκ, μία στο Πάιν Κρικ και μία στο Σαν Πρέρι.

Ο τύπος «κατέθεσε 20 μουσικά κομμάτια για να δημιουργήσει μια ολόκληρη επιπλέον σύνθεση άλμπουμ» πριν τα αφήσει στην άκρη, ψάχνοντας για το νεότερο άλμπουμ τους που να έχει την «επιθετικότητα» από το Get Steeped ή το Perish Tryin'. Το νέο τραγούδι, το οποίο έχει στίχους που ενθαρρύνουν εικασίες για την ένταση μεταξύ του Jackson και του Jay-Z, προσφέρει ένα τραγούδι που θα ταιριάζει στην έκδοση iTunes του Ahead του We Thinking Destruct. Η ομάδα είναι γνωστή για την εκπροσώπηση του The New Bronx και του Weight Joe, επειδή τον απέρριψαν για τους ήχους όπως το «High blood pressure» και το «Bang Aside».

Το 2012, αυτός και ο Τζάκσον ίδρυσαν από κοινού την εταιρεία "The Money Group" με την επωνυμία "TMT", και αυτή η εταιρεία φιλοξενεί καινούργιους πυγμάχους. Ο Τζάκσον και ο Φλόιντ Μέιγουέδερ Τζούνιορ ήταν καλύτεροι φίλοι στις αρχές της δεκαετίας του 2000, συζητώντας μυστικά προσωπικά ορόσημα, όπως το πάρτι γενεθλίων του Μέιγουέδερ στο Λας Βέγκας το 2007. "Ο Ρικ Ρος είναι στην πραγματικότητα ο Άλμπερτ από το CB4. Έχετε ακούσει για την ταινία; Είναι ο Άλμπερτ", απάντησε ο Τζάκσον σε μια συνέντευξη. Πριν φύγει για τη Βενεζουέλα, ο Τζάκσον δημοσίευσε ένα βίντεο ("Alerting Test") και το πρώτο καρτούν "Officer Ricky". Παρόλο που ο Ρικ Ρος ξεκίνησε μια διαμάχη με τον Τζάκσον σε μια υποτιθέμενη εκδήλωση κατά τη διάρκεια των βραβείων Wager Hip hop του 2008, ο Τζάκσον είπε στην εφημερίδα ότι ο άντρας δεν θυμόταν να έχει δει τον Ρος εκεί.

Διασκέδαση! Ψυχαγωγικά μαθηματικά με πενήντα

Οι πηγές από έναν αριθμό είναι το ένα, όταν πολλαπλασιάζονται με έναν συγκεκριμένο αριθμό λεπτών, δίνουν το νέο ποσό. Η σύγκρουση του Τζάκσον με τον Σον "Ντίντι" Κομπς ξεκίνησε για πρώτη φορά το 2006, όταν ο Τζάκσον κατηγόρησε τον Κομπς για συνενοχή στη δολοφονία του Μπίγκι στο diss κομμάτι του "The fresh Bomb". Στο άλμπουμ του "Better Than just Hip hop", ο Ρος περιγράφει τον Τζάκσον στο "Inside the Cold Bloodstream" και η ψεύτικη κηδεία του Τζάκσον εμπίπτει στις ταινίες του νέου τραγουδιού.

2010: Ο Κέρτις, η μάχη για τη διαδικασία της μεταστροφής με τον Κάνιε Γουέστερν και το "Πριν το I Mind Destruct"

Αναμένοντας την άποψή του από την υποστήριξη του γάμου μεταξύ ατόμων του ίδιου φύλου από τον Ομπάμα το 2012, ο Τζάκσον είπε: «Είμαι υπέρ αυτού… Έχω προτείνει θέματα για το ίδιο φύλο. Έχω μιλήσει για φετίχ για δύο λεπτά». Είχε επικριθεί για σχόλια κατά των ομοφυλοφίλων στο παρελθόν. Οι δυο τους είχαν μια διαμάχη εδώ και χρόνια και μπορεί κανείς να την αφαιρέσει επανειλημμένα από τα μέσα κοινωνικής δικτύωσης. Το 50% των νέων νομικών δικαιωμάτων για τη συλλογή του έχουν δοθεί στην βρετανική ανεξάρτητη εταιρεία τραγουδιών Kobalt για 3 εκατομμύρια δολάρια και το άλλο μισό για τα επόμενα 3 εκατομμύρια δολάρια, για τη μετατροπή των άλμπουμ τους, επιτρέποντας στον Τζάκσον να έχει τις πιο πρόσφατες ελευθερίες για τις κύριες ηχογραφήσεις όταν πληρώνετε μόνο για παράδοση.

Η διαμάχη θα μπορούσε να έχει μεταφερθεί στα μέσα κοινωνικής δικτύωσης πολλές φορές, και το 2020, όταν ο Τζάκσον δημοσίευσε ότι «συνήθιζε» σαν το παιδί του. Αποκτώντας μειοψηφικό μέτοχο και ίσως εκπρόσωπο διασημοτήτων, ο Τζάκσον συνεργάστηκε με την εταιρεία για να δημιουργήσει μια νέα παραλλαγή δειγματοληψίας σταφυλιών «Formula 50» από την VitaminWater και πρόσθεσε τα νέα προϊόντα σε μουσική και συνεντεύξεις. Με τη σύζυγό του Sha Money XL, ο Τζάκσον ηχογράφησε πάνω από 31 τραγούδια για να δημιουργήσει mixtapes και να δημιουργήσει ένα ιστορικό.

Το συνολικό παιχνίδι

Κατά τα επόμενα χρόνια, ο Τζάκσον επέκρινε δημόσια τον Combs κατά καιρούς, ενώ προσέβαλε και την ανταγωνιστική του μάρκα βότκας, Cîroc (ο Τζάκσον υποστήριζε την Effen), και μπορεί να γκρινιάζατε για τον Combs, καθώς δέχτηκε το κυνήγι της φράσης. Μετά την κυκλοφορία του ντοκιμαντέρ, ο Τζάκσον πίστευε ότι το παιχνίδι δεν ήταν σωστό να διακηρύσσει ότι δεν ήθελε να εμπλακεί στις διαμάχες του Grams-Unit με άλλους ράπερ (συμπεριλαμβανομένων των Nas, Jadakiss και Pounds Joe) και ότι ήθελε να επικεντρωθεί σε μουσικούς με τους οποίους διαμάχεται το Grams-Unit. Σε μια συνέντευξη για δουλειά το 2022, ο 50 Penny δήλωσε ότι σε μια συνάντηση μεταξύ αυτού και των άλλων στο Λος Άντζελες, οι δύο ράπερ βρίσκονταν σε έντονη διαμάχη.

Επιχειρηματικές δραστηριότητες

Το 2005, ο Τζάκσον έκανε μια προσφορά στον Πρόεδρο Τζορτζ Μπους αμέσως μετά την επίθεση του ραπ καλλιτέχνη Κάνιε Γουέστ στον Μπους για μια πιο αργή αντιμετώπιση των πληγέντων από τον τυφώνα Κατρίνα. Το 2019, η νέα έπαυλη πουλήθηκε για 1,9 εκατομμύρια δολάρια, από τα οποία 1 εκατομμύριο δολάρια δωρήθηκαν για σκοπούς που αφαιρούνται από τη φορολογία. Ο Τζάκσον δημοσίευσε την νεότερη κατοικία που βρέθηκε το 2007 στα 18,5 εκατομμύρια δολάρια για να μετακομίσει πιο κοντά στον σύντροφό του, ο οποίος παρέμεινε στην περιοχή εκείνη την εποχή. Η νέα νομική δήλωση ανέφερε ότι όφειλε χρήματα για να βοηθήσει τον στυλίστα του, τον κομμωτή του και τον εξαιρετικό γυμναστή του. Ο άντρας διαφήμιζε ένα μηνιαίο εισόδημα έως 185.100.000 δολάρια, κυρίως από δικαιώματα και τις υπόλοιπες επιχειρήσεις και επενδύσεις του. Η αγωγή πτώχευσης του στο Κονέκτικατ ανέφερε ότι είχε επτά αυτοκίνητα αξίας άνω των 500.100 δολαρίων, μια εξαιρετική Rolls-Royce του 2010 και ένα καλό Chevrolet Coupe του 1966.